苯乙酮的特性、用途与生产工艺

苯乙酮,又称乙酰苯，沸点(℃):202.3,相对密度(水=1):1.03(20℃) ,相对蒸气密度(空气=1):4.14,是简单的芳香酮，其中芳核（苯环）直接与羰基相连 。以游离状态存在于一些植物的香精油中。纯品为无色晶体。市售商品多为浅黄色油状液体。有像山楂的香气。微溶于水、易溶于多种有机溶剂，能与蒸气一同挥发。 苯乙酮分子结构：甲基C原子以sp3杂化轨道成键，苯环和羰基C原子以sp2杂化轨道成键。苯乙酮能发生羰基的加成反应、α活泼氢的反应，还可发生苯环上的亲电取代反应，主要生成间位产物。 苯乙酮可在三氯化铝催化下由苯与乙酰氯、乙酸酐或乙酸反应制取。另外，由乙苯催化氧化为苯乙烯时，苯乙酮为副产物 。

        1、酰基化反应所用的催化剂三氯化铝大大的超过了烷基化反应所用的催化剂量，生成的苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，同时反应中生成的副产物乙酸也可与当量的氯化铝形成盐，所以酰基化反应中，一分子的酸酐消耗两分子以上的氯化铝。 

        2、反应中所形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中是稳定的，只有当反应混合物水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮，氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，尚有剩余作为酰基化反应的催化剂。  

        3、由于氯化铝可以与含羧基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也可以与氯化铝形成分子络合物，不再参与反应，即乙酸酐不能定量地转化为苯乙酮；另外，在反应中，氯化铝的用量多时，可以使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应。